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化學院梁福順課題組在可見光促進的雜環構建研究領域取得系列成果

發布時間:2019-05-05  瀏覽次數:

含氮雜環化合物廣泛存在自然界中,如中草藥中的有效成分生物堿,鎮痛的嗎啡、 抗虐疾的奎寧、 抗癌的喜樹堿、治療高血壓的利血平等。統計顯示約30%的雜環化合物是氮雜環。另一方面,由于氟原子的原子半徑較小(1.47 Å),且電負性最大p = 4.0),所以向分子中引入氟單元,會大大改善分子的親脂性、膜滲透性、代謝穩定性,以及藥理和生物活性。就材料而言,引入含氟基團,能夠有效調控分子的能級、激發態性質和堆積特性。因此,含氟氮雜環的合成及性質研究得到了廣泛關注。

梁福順課題組圍繞電子給―受體復合物引發、可見光促進的有機反應展開研究1。2017年,通過 “一鍋多組分”[2+1+3]環化,實現了含氟嘧啶的構建Org. Lett. 2017, 19, 2358)。研究表明:烯醇負離子與多氟烷基鹵之間可以有效的形成電子給―受體復合物。在此研究基礎之上,通過外加具有C、N雙親核特性的有機堿DBU,合成了具有聚集誘導發光(AIE性質的氮雜并三環類化合物Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8950。

近期,利用電子給-受體復合物引發、可見光促進的[5+1]環化,成功合成含氟均三嗪。結果表明:雙胍負離子和多氟烷基碘之間形成電子給―受體復合物,在無光敏劑及過渡金屬催化劑的情況下,利用可見光促進的“一鍋串聯”,得到6-多氟烷基均三嗪。而且發現:可見光和空氣中的氧氣分別扮演了促進三重激發態產生以及“電子梭”的角色,從而使該反應得以順利進行。相關結果發表在Org. Lett.DOI:10.1021/acs.orglett.9b00655上。這些雜環類化合物不但具有潛在的藥物活性,而且可以在光電材料領域得到進一步的應用。

該工作得到ChemBeanGo化學學術資訊平臺“人物與科研”欄目的報道(https://www.chembeango.com/zixun/40891)。

梁福順教授是我校引進的“教育部新世紀優秀人才”(2011年入選)。自2016年8月在遼寧大學開展工作以來,該課題組已經在美國化學會著名雜志《有機快報》(Org. Lett.,自然指數期刊,化學一區期刊)上發表學術論文3篇。實現了我校在該期刊上文章發表“零”的突破。

 

文章鏈接:

1. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.6b02926

2. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.7b00894

3. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.9b00655



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